Transformación de ácido maleico en fumárico.

ÁCIDO MALEICO.

El ácido maleico. Ácido cis-butenodioico o (Z)-ácido butenodioico, es un compuesto orgánico perteneciente al grupo de los ácidos dicarboxílicos. Se conoce con otros nombres como ácido malénico, el ácido maleinico y ácido toxilico. Su fórmula química es C₄H₄O₄.

Propiedades físicas:

• EL ácido maleico es el isómero del ácido cis-butenodioico, mientras que el ácido fumárico es el isómero trans.
• Su estado de agregación es sólido en forma de cristales blancos
• Se descompone por debajo del punto de ebullición a 135°C
• Solubilidad en agua: Elevada (44 g/100 ml a 25°C)
• Densidad relativa de vapor (aire = 1): 4
• Densidad relativa (agua = 1): 1.59
• Masa molecular: 116.07 g/mol

Aplicaciones:

El ácido maleico se emplea en la fabricación de resinas sintéticas y en síntesis orgánicas, actúa como conservante de aceites y grasas y sus sales se utilizan en la tinción de algodón, lana y seda.

Esta resina poliéster insaturada, tiene múltiples aplicaciones, como elaboración de botes, muebles de baño, bases de cocina, sillas, concreto polimérico, losetas, autopartes, tuberías, tanques de almacenamiento. Fabricación de resina alquidal, que es la base de las pinturas alquidálicas que se aplican en pinturas automotrices y arquitectonicas. Elaboración de fertilizantes y agroquímicos, tales como el ácido fumárico. El ácido maleico es una materia prima industrial para la producción de ácido glioxílico por ozonólisis. Es un reactivo que se utiliza mucho en síntesis química de Diels-Alder.

Obtención.

En la industria, el ácido maleico se deriva del anhídrido maleico por hidrólisis. El anhídrido maleico se produce a partir de benceno o de butano en un proceso de oxidación. El ácido maleico se convierte en anhídrido maleico por deshidratación, al ácido málico por la hidratación, y el ácido succínico por hidrogenación (etanol/paladio sobre carbono). Reacciona con el cloruro de tionilo o pentacloruro de fósforo para dar el cloruro de ácido maleico (que no es posible aislar el cloruro de ácido mono).

ÁCIDO FUMÁRICO.

El ácido fumárico, es un compuesto orgánico con estructura de ácido dicarboxílico que, en nomenclatura IUPAC, corresponde al ácido (E)-butenodioico, o ác. trans-butenodioico; el isómero encontrado en la naturaleza, en lugar del isómero cis. Interviene en varias rutas del metabolismocelular, siendo destacada su participación en el ciclo de Krebs. 

Propiedades físicas.

Estado de agregación: Sólido

Apariencia: Blanco

Densidad: 1635 kg/m³; 1,635 g/cm³

Masa molar: 116,07 g/mol

Punto de fusión: 287°C 

El ácido fumárico es un ácido de origen natural que requieren los seres humanos y los animales para vivir. Este ácido se encuentra en las plantas también, y ha sido aprovechado por las compañías de alimentos y científicos por sus propiedades únicas que pueden ayudar a conservar el sabor y otros aspectos de varios alimentos. Dado que el ácido fumárico es seguro, natural y necesario, se encuentra en diversas aplicaciones en el servicio de comida y otras industrias que tienen que ver con la producción y distribución de alimentos.

Ácido maleico a fumárico.

El anhídrido maleico, se hidroliza fácilmente dando el ácido maleico, que también tiene la configuración cis (Z) y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión. Por acción del HCI dicho ácido se puede isomerizar a ácido fumárico, su isómero geométrico trans (E), que es muy insoluble y de punto de fusión elevado. 

 

Se supone que la isomerización ocurre a través de la adición 1,4 del cloruro de hidrógeno al sistema conjugado, formando un intermediario transitorio carente de doble enlace que explica la rotación de los enlaces de carbono, formándose la estructura trans (E), más estable, con eliminación del ácido clorhídrico.